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Metosulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonanilide, Triazole und Pyrimidine (Triazolopyrimidine), welche 1994 von DowElanco (jetzt Dow AgroSciences) als Sulfonylharnstoff-Herbizid eingeführt wurde.cite-ref-roempp-1-4[1]

• Gewinnung und Darstellung

• Verwendung

• Zulassung

• Einzelnachweise

• Externe Identifikatoren

Metosulam wird aus drei wesentlichen Edukten gewonnen: 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazol,cite-ref-5[S 1] 4-Brom-3-methylanilin,cite-ref-6[S 2] und Malonoyldichlorid.cite-ref-7[S 3] Dazu wird das Triazol mit Chlor zu der entsprechenden Chlorsulfonsäure oxidiert und mit dem Anilin zum Sulfonamid kondensiert. Der Pyrimidinring wird dann durch Reaktion mit dem Malonylchlorid gebildet, und die beiden Hydroxygruppen durch Phosphoroxychlorid zu Chloratomen substituiert. Durch erneute Reaktion mit elementarem Chlor werden im Anilinring nun noch zwei Chloratome angebracht und die Chloratome im Pyrimidinring wiederum mit Natriummethanolat zu Methoxygruppen substituiert. Der letzte Schritt ist eine Palladium-katalysierte Dehalogenierung des Bromatoms.cite-ref-unger-8-0[5]

Metosulam wird als selektives Vorauflauf-Herbizid gegen Unkräuter in Getreide und Mais eingesetzt.cite-ref-roempp-1-5[1]

Metosulam wurde in der Europäischen Union im Jahr 2010 zugelassen. In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel, die Metosulam enthielten, erhältlich. In Deutschland gab es Kombipräparate zusammen mit dem Wirkstoff Flufenacet, in Österreich und der Schweiz waren keine Pflanzenschutzmittel mit Metosulam zugelassen. Ende April 2021 lief die Zulassung in der EU aus.cite-ref-psm-9-0[6]cite-ref-10[7]

cite-note-roempp-11. Eintrag zu Metosulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.

cite-note-ppdb-21. Eintrag zu Metosulam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Mai 2014.

cite-note-gestis-32. Eintrag zu Metosulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

cite-note-clp-100-124-036-43. Eintrag zu 2′,6′-dichloro-5,7-dimethoxy-3′-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-unger-85. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-psm-96. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metosulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. August 2021.

cite-note-107. ↑ BVL - Fachmeldungen - Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Metosulam zum 30. April 2021. Abgerufen am 6. August 2021.

cite-note-5S 1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazol: CAS-Nr.: 16691-43-3, EG-Nr.: 240-735-6, ECHA-InfoCard: 100.037.017, PubChem: 2723869, ChemSpider: 2006054, Wikidata: Q26841259.

cite-note-6S 2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brom-3-methylanilin: CAS-Nr.: 6933-10-4, EG-Nr.: 230-056-3, ECHA-InfoCard: 100.027.324, PubChem: 23359, ChemSpider: 21844, Wikidata: Q72446554.

cite-note-7S 3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Malonoyldichlorid: CAS-Nr.: 1663-67-8, EG-Nr.: 216-772-9, ECHA-InfoCard: 100.015.249, GESTIS: 494048, PubChem: 74269, ChemSpider: 66875, Wikidata: Q48998967.